Matskási István 1995-ben a Budapesti Közgazdaságtudományi Egyetemen szerzett közgazdász diplomát. Szakmai pályafutását a Messer Hungarogáznál kezdte, majd 1998-2003 között a Ferroglobus Kereskedőház főkontrollere volt. 2003-tól kezdve felsővezetői pozíciókban dolgozott, komoly tapasztatokra tett szert többek között pénzügyi vezetés, vállalatvezetés, vállalatfinanszírozás és kockázati tőkekezelés területén. 2003-2008 között a Multireklám Köztéri Médiaügynökség gazdasági igazgatója, majd 2008-2010 között az OTP Bank elnökének főtanácsadója, 2010-2012 között a Bonafarm gazdasági igazgatója volt. Ezt követően két-két évig a Scitec Kft. pénzügyi igazgatója. 2014-2016 között a Morando Kockázati Tőkealap vezérigazgatójaként az alap befektetéseiért, a portfólió cégek ellenőrzésért és fejlesztésért felelt. 2008 óta a saját tulajdonában álló, magánbefektetői csoport vagyonának kezelésével foglalkozó MMXVI Kft. ügyvezetője, valamint 2013 óta a Zambiában befektetéseket kezelő PAMO Mangala Farm Ltd. ügyvezetője és résztulajdonosa
eSense Nyrt.